Portugalská Grand Prix nemá epickou historii jako jiné akce, a přesto se najdou tací, kteří na tuto GP nikdy nezapomenou. První ročník se konal 13. září 1987 v Jaramě na španělském území, protože okruh Estoril ještě nebyl schválen. Byl to třináctý a poslední závod sezóny. Fausto Gresini slavil 125 titul mistra světa, ale závod vyhrál Paul Casoli “Diesel” na motocyklech AGV s motory Honda. Světový pohár pak dokončil na třetím místě. Tento úspěch byl první a jediný v jeho kariéře na mistrovství světa.
„Byl to jeden z nejlepších dnů mého života – vzpomíná Paolo Casoli – Moje první vítězství ve 125 při mém debutu na mistrovství světa v roce 1987 konečně s oficiálním týmem. Je nemožné to vysvětlit slovy, protože jsou to pocity, které nemůžete vyjádřit, pokud je nezažijete. Jako by se na tebe valilo všechno dobré na světě. V červenci zemřel můj bratr Federico v motokrosovém závodě a toto vítězství jsem věnoval výhradně jemu.
Paolo Casoli pak získal mnoho vítězství a světový titul, ale v Supersportu (čtěte zde).
Italské jezdce, kteří vyhráli Velkou cenu Portugalska, lze spočítat na prstech jedné ruky. Kromě Casoliho se na nejvyšší stupínek umístili Simone Corsi se 125 v roce 2008, Andrea Dovizioso a Marco Simoncelli s 250 v roce 2006 a 2009 a Valentino Rossi jednou ve třídě 500 a čtyři v MotoGP. Kromě nich Manuel Poggiali zapsal své jméno do listiny cti, v roce 2001 125.
Kromě prvního ročníku v Jaramě se Velká cena Portugalska jela v Estorilu 13krát. Od roku 2020 se koná na Autodromo Internacional do Algarve v Portimao.
